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Havanna bietet dabei ebenso viel Flair wie Gegensätze. Die Altstadt wurde zum Weltkulturerbe erklärt, das Stadtzentrum Vedado ist von Hochhäusern geprägt und Gebäude wie das Museo de la Ciudad, der Palacio del Segundo Cabo, das Capitolio und natürlich das Museo de la Revolución sind Zeugen der Sozialistischen Republik unter Fidel Castro. In den 40er und 50er Jahren wetteiferten die Mafia-Bosse hier um Ansehen und Macht, wenn es u.a. darum ging, die edelsten Hotels zu bauen. Das „Capri“ und „Riviera“ stammen aus dieser Zeit, das bekannteste Hotel ist das „Nacional“, das noch heute bei Hollywood-Stars beliebt ist. Es gab Spielkasinos und feudale Clubs für die feine Gesellschaft und noch in diesen Jahren vor der Revolution von 1959 entstand der berühmteste Nachtclub Kubas, das „Tropicana“. Ebenso bekannt ist Miramar, das grüngetünchte Botschaftsviertel. Kein Havanna-Besuch sollte ohne Fotoshooting vom Malecón aus ablaufen. Dieser bekannte Schutzwall der Stadt erstreckt sich über gut 5km am Meer entlang und ist besonders am Abend beliebter Treffpunkt der Kubaner. Von hier geht es dann weiter in eine der berühmtesten Bars, ins „Bodeguita del Medio“, in der sich Hemingway liebend gerne beim Genuss eines "Mojito" aufhielt. Limettensaft, Rohrzucker, Minzeblätter, Eis, Mineralwasser und natürlich RUM sind die Zauberzutaten dieses neben dem Cuba Libre berühmtesten Star-Cocktails der Kubaner.